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博落回化学成分及其药理活性研究进展

综述

博落回化学成分及其药理活性研究进展

陈 伟，
张 锐，
雷 思敏，
左 怀龙，
陈 施吉，
常 耀东
中国实验方剂学杂志第26卷, 第3期pp.243-250纸质出版 2020-02-05在线发表 2019-09-18
DOI：10.13422/j.cnki.syfjx.20200113
中图分类号：R289; R284.1; R22; R2-031
215900

博落回是罂粟科博落回属多年生直立草本植物，味苦，辛，性寒，温，大毒，广泛分布于我国长江以南、南岭以北的大部分省区，文献记载其具有悠久的药用历史。文献记载其具有祛风镇痛、解毒消肿等功用，主要治疗毒脓肿、恶疮溃疡、疥癣、滴虫性阴道炎等；亦有杀虫、止痒之功效。博落回的主要化学成分为异喹啉生物碱，其中血根碱、白屈菜红碱、原阿片碱和别隐品碱含量较高。此外，还含有苯丙素类、甾体类、有机酸类、酚类和挥发油等。博落回的药理作用主要为具抗菌、抗炎、抗肿瘤和改善肝功能等。在农业上可作为植物源杀虫剂和抑菌剂，也可当作饲料添加剂用于畜牧业。近年来，有大量关于博落回的文献报道，尤其是单体化合物的分离鉴定和活性研究。该文通过查阅国内外文献，对博落回的化学成分及其药理作用进行了系统总结，为博落回提取物及其单体化合物的开发利用提供理论依据。

博落回化学成分药理作用异喹啉生物碱

博落回(Macleaya cordata)俗称落回、号筒杆、山号筒等，为罂粟科博落回属的多年生草本植物，广泛分布于我国，仅少量分布于日本[1]。在我国有悠久的药用历史，始载于《本草拾遗》：“博落回，生江南山谷，茎叶如蓖麻，茎中空，吹作声如博落回，折之有黄汁，药入立死，不可入口也”[2]。博落回的主要活性成分为异喹啉生物碱，其中血根碱、白屈菜红碱、原阿片碱和别隐品碱含量较高[3]。此外，还含有苯丙素类、甾体类、有机酸类、酚类和挥发油等。研究表明，这些次生代谢产物具有抗菌、抗炎、抗肿瘤和改善肝功能等药理活性；以博落回为原料开发的产品(Sangrovit，美佑壮)广泛应用在农业和牧业[1，4-5]。但研究发现，长期或者大量使用博落回及其提取物可导致肝毒性、肾毒性等[6]。近年来，关于博落回化学成分及其生物活性的研究不断涌现；再者，本课题组致力于博落回化学成分及其结构修饰的研究。本文通过查阅国内外文献，对该植物的主要化学成分和药理作用进行综述，为博落回化学成分的结构分类、结构解析提供参考，对其药理活性研究和开发利用提供理论基础。

1　化学成分

1.1　生物碱类

博落回中已发现的生物碱几乎都为异喹啉类生物碱，在博落回的根、茎、叶和果实中都有分布，其中果实中的含量最高(2.103%)[4，6]。目前已分离鉴定了77个，近年来所报道的新化合物多为异喹啉二聚体[7]。从结构上大致可分为普罗托品型(原阿片碱，别隐品碱，隐品碱等)，苯并菲啶型(血根碱，白屈菜红碱等)，小檗碱型(小檗碱，黄连碱等)以及其他型生物碱见表1，部分结构见图1。

图1
部分生物碱的结构
pic
表1
博落回中的生物碱成分
化合物 名称 文献
1 原阿片碱potopine [5]
2 隐品碱cryptopine [7]
3 别隐品碱allocryptopine [8]
4 血根碱sanguinarine [1]
5 白屈菜红碱chelerythrine [1]
6 博落回碱bocconine [9]
7 马克品macarpine [9]
8 白屈菜黄碱chelilutine [10]
9 8-O-demethylchelerythrine [11]
10 紫堇碱cheilanthifoline [12]
11 norsanguinarine [13]
12 6α-iso-butanonyldihydrosanguinarine [14]
13 6α-iso-butanonyldihydrochelerythrine [14]
14 (±)(S)-6-(R)-1-hydroxyethy) [15]
15 (±)(S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]dihydrosangunarine [15]
16 oxychelerythrine [1]
17 hydroxysanguinarine [1]
18 oxybocconine/oxychelirubine [8]
19 6-丙酮基二氢血根碱6-acetonyldihydrosanguinarine [13]
20 ethoxysanguinarine [16]
21 dihydrosanguinarine [16]
22 dihydroboccnine/dihydrochelirubine/dihydrochelilutine [17]
23 spallidamine [9]
24 (R)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]dihydrosanguinarine [18]
25 (±)-macleayins E [19]
26 6-甲氧基二氢血根碱 [20]
27 maclekarpine E [9]
28 6-氰基二氢血根碱 [21]
29 dihydrochelerythrine [22]
30 angoline [23]
31 6α-(1-carboxymethyl)dihydrochelilutine [18]
32 6-carboxymethyldihydrochelerythrine [18]
33 6-ethoxychelerythrine [24]
34 cordatine [9]
35 6-methylol-7，8-demethyldihydrochelerythrine [12]
36 (±)-macleayins C [19]
37 (±)-macleayins D [19]
38 6-hydroxyethyldihydrochelerythrine [25]
39 6-丙酮基二氢白屈菜红碱 [20]
40 6-羟基二氢白屈菜红碱 [26]
41 6-氰基二氢白屈菜黄碱 [17]
42 6-α-iso-butanonyldihydrosanguinarine [14]
43 6-羟甲基-7，8-去亚甲基二氢白屈菜红碱 [27]
44 黄连碱coptisine [28]
45 小檗碱berberine [1]
46 紫堇萨明corysamine [10]
47 小檗红碱berberrabine [22]
48 dehydrocorytenchine [29]
49 dehydrocheilanthifoline [28]
50 13，14-dehydrogen-N-methylcoptsine [21]
51 N-methylcanadine [21]
52 14-hydroxyl-N-methylcoptisine [21]
53 14-hydroxyl-N-methylcanadine [21]
54 corytenchine [29]
55 O-methylzanthoxyline [9]
56 (S)-6-(R-1-hydroxyethyl)dihydrochelerythrine [18]
57 (R)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]dihydrochelerythrine [18]
58 罂粟碱papaverine [29]
59 半日花碱laudanine [29]
60 可达明codamine [29]
61 假可待因pseudocodamine [29]
62 7-carbonyl-8-methoxy-5-methyl-2，3-(methylenedioxy)-benzo[c]phenanthridine [30]
63 tetrahydropalmatrubine [29]
64 macleayine [31]
65 2，3-methylenedioxy-7，10-dimethyl-7，8，9，10-tetrahydrobenzoquinoline [27]
66 2，3-methylenedioxy-7，10-dimethyl-8-carboxylbenzoquinoline [32]
67 6′-羟基-2′，3′-二甲氧基山椒酰胺 [33]
68 bis[6-(5，6-dihydrochelerythrinyl)]ether [34]
69 sanguidimerine [35]
70 chelidimerine [35]
71 (±)-bocconarborine A [35]
72 (±)-bocconarborine B [35]
73 (±)-macleayins A [31]
74 (±)-macleayins B [31]
75 (±)-macleayins F [36]
76 (±)-macleayins G [36]
77 (±)-macleayins H [36]
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1.2　其他类

从博落回中分离并鉴定了很多非生物碱类化合物，主要有苯丙素类、甾体、酚类、有机酸类以及其他类化合物见表2[9，37]。

表2
博落回中的其他类化合物
化合物 名称 文献 化合物 名称 文献
78 4-羟基-3-甲氧基-肉桂醛 [13] 88 4-hydroxybenzic acid [9]
79 阿魏酸ferulic acid [18] 89 p-coumaric acid [9]
80 vanillin [13] 90 10-eicosenoic acid [9]
81 5-O-feruloylquinic acid methyl ester [6] 91 2，2-dimethoxyacetic acid [38]
82 3-(3，4-dihydroxy)phenylpropanoic acid methyl eater [9] 92 N-methyl-4，5-methylenediolsuccinmide [13]
83 N-p-coumaroyltyramine [9] 93 3，4，5-trimethoxy-phenol [13]
84 β-谷甾醇β-sitosterol [13] 94 白藜芦醇resveratrol [38]
85 豆甾醇stigmasterol [34] 95 p-hydroxybenzaldehyde [38]
86 β-胡萝卜醇β-daucosterol [9] 96 1-octacosanol [9]
87 丁香酸syringic acid [9] 95 quercetin-3-O-β-D-glucoside [9]
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1.3　挥发油

陈利军等[39]采用水蒸气蒸馏法，从河南信阳鸡公山的博落回全草中提取挥发油，并利用GC-MS联用仪对挥发油的化学成分进行分析研究，共分离到48个组分，鉴定了其中的39个，占挥发油总量的92.464%。主要成分是2-甲氧-4-乙烯基苯酚(11.270%)，4-亚硝基苯甲酸乙酯(11.178%)，E-2-己烯醛(10.415%)等。2014年，李春梅等[40]从贵州省铜仁地区的博落回挥发油中鉴定了51个化合物，占其总量的94.723%。主要包括芳香族化合物(27.293%)，饱和脂肪烃化合物(30.815%)，不饱和脂肪酸、醛、酮和烯(25.835%)，饱和脂肪酸、酯和醇类化合物(7.660%)萜类(3.12%)等。鉴定的单体有十九烷(13.436%)，邻苯二甲酸丁酯(9.998%)，正十五碳醛(9.993%)等。研究结果表明不同产地、采摘季节的博落回其化学成分存在差异。见表3。

表3
博落回中主要的挥发油成分
化合物 名称
99 糠醛
100 E-2-己烯醛
101 p-二甲苯
102 苯乙醛
103 2-苯丙烯醛
104 2，3-二氢-苯并呋喃
105 4-亚硝基苯甲酸乙酯
106 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚
107 n-癸酸
108 雪松醇
109 植醇
110 6，10-二甲基-2-十一酮
111 邻苯二甲酸异丁基辛酯
112 十六醛
113 9，12，15-十八碳三醛
114 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚
115 棕榈酸
116 β-紫罗兰酮
117 二氢可的松Ⅱ
118 6，10，14-三甲基十五烷
119 十四烷
120 邻苯二甲酸二异丁酯
121 2-柏木醇
122 亚油酸
123 菲
124 (E，E)-6，10-，14-三甲基-5，9，13-十五碳三烯-2-酮
125 芳樟醇
126 邻苯二甲酸丁酯
127 风信子素
128 十五烷
129 二氢可的松Ⅰ
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2　主要生物碱的生源合成途径

国内外研究表明，博落回中异喹啉生物碱的生源合成前体为L-酪氨酸(L-tyrosine)，经过一系列的次级环合，C-N键和C-C键裂解以及甲基化等酶促反应从而衍生成不同类型的生物碱，其中体reticuline为最重要的中间体。生源上原小檗碱类生物碱十分重要，经由四氢苄基异喹啉～小檗碱型～普罗托品型～苯并菲啶型，为博落回生物碱骨架生物合成的主要途径[41-44]。见图2。

图2
博落回中异喹啉生物碱的生源合成途径
pic

3　药理作用

现代研究表明，博落回中主要活性成分为生物碱，具有抗肿瘤、抗菌、杀虫等多方面的活性，并对其作用机制进行了探索。

3.1　抗肿瘤作用

博落回提取物及其单体化合物对多种肿瘤细胞都具有显著的抑制作用。血根碱通过诱导肿瘤细胞凋亡或者抑制恶性细胞增殖对前列腺癌细胞、乳腺癌细胞、肺癌细胞、黑色素瘤和胰腺癌细胞等产生抗癌活性[45-47]。Chmura等[48]通过体外实验证实白屈菜红碱对9种肿瘤细胞均显示出显著抑制生长作用。花椒宁碱对结肠癌HCT-116细胞、早幼粒白血病HL60细胞等具有抗增殖活性[49-50]。Ahmad等[51]研究发现该类生物碱通过抑制DNA拓扑异构酶或蛋白激酶C而产生抗肿瘤活性。田龙夫等[52]指出血根碱通过抑制胞内磷脂酰肌醇激酶(PI3K)/蛋白激酶B(Akt)信号通路有效地诱导小鼠胰腺癌Panc02细胞经线粒体凋亡途径发生凋亡。

3.2　抑菌作用

博落回生物碱对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌都十分敏感，其中血根碱和白屈菜红碱的抑制作用最显著，对变形杆菌、绿脓杆菌、大肠埃希菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和某些真菌都有不同程度抑制作用[50，53]。汪学军等[54]利用牛津杯法对博落回根提取物进行抑菌活性筛选，发现正丁醇部分抑菌效果显著。李春梅等[40]研究发现，博落回植物油对烟草青枯病菌的生长率具有明显抑制作用。高红梅等[55]研究了博落回生物碱对多种植物病原细菌和植物病原真菌的抑制效应，显示出抑菌广谱性，表明博落回生物碱在防治农作物病害上具有应用潜力。

3.3　杀虫作用

博落回在我国民间具有悠久的杀虫驱蚊历史，具有毒性低、无污染、易于分解的优点。袁涛忠等[56]研究发现，博落回茎叶中所含生物碱是杀蝇灭蛆的有效成分。安徽省茁壮农药有限公司直接利用博落回粗提取物，研制开发的植物源杀虫剂1%血根碱可湿性粉剂(5%博落回生物总碱)，可用于防治菜青虫、菜豆蚜虫、苹果黄蚜、梨木虱等[57]。钟明等[58]和柯文山等[59]研究发现博落回总碱在低浓度下就能对钉螺生殖腺造成极其严重的损伤，杀灭钉螺和抑制钉螺繁殖。KE等[60]从博落回叶子中分离的7种生物碱，实验发现血根碱通过抑制蛋白质合成和呼吸中的氧化磷酸化作用链，影响正常的生理代谢，最终导致蜗牛死亡。

3.4　其他药理作用

曾建国等[61]报道了博落回及其提取物对半乳糖胺和四氯化碳所倒致的急性肝损伤，具有良好的改善肝脏功能，防治肝纤维化的作用。对四氯化碳导致的慢性肝损伤，博落回属植物能够显著降低血清中乳酸脱氢酶的水平。

Park等[62]报道博落回中的化合物具有消炎作用，血根碱可以抑制信号因子NF-κB的激活和其亚单位(IKBα)的磷酸化。白屈菜红碱可通过调节环氧酶-2，抑制前列腺素E2的释放从而表现出抗炎作用[63]。Vrba等[64-65]发现血根碱和白屈菜红碱的抗炎功能可能与抑制吞噬细胞还原型辅酶Ⅱ(NADPH)氧化酶，阻止超氧化物自由基的形成相关。

博落回中的精油具有抗氧化活性，β-胡萝卜素和亚油酸的活性比DPPH强[66]。此外，张志红等[67]发现适当添加博落回提取物可以有效降低湖羊瘤胃体外发酵甲烷的生成，并且改变瘤胃的发酵模式。

3.5　毒性作用

博落回生物碱具有一定的毒性作用，水煎液可导致大鼠的脑、心、肾、肝等脏器受到损伤，作用机制主要是对线粒体、内质网和核膜等膜质结构产生破坏[68-69]。有文献报道博落回总生物碱对小白鼠和大鼠的主要损伤靶器官为肝，如果大剂量或长时间接触可引起肝细胞变性、增生坏死[70]。博落回总生物碱对小鼠半数致死量(LD50)为1 657 mg·kg-1；单体提取物乙氧基血根碱和乙氧基白屈菜碱的盐酸溶液对小鼠的安全剂量为5 mg·kg-1，LD50为18 mg·kg-1，血根碱对小鼠腹腔注射的最大耐受量为15.0 mg·kg-1，LD50为9.4 mg·kg-1[71]。在博落回毒性实验中，王斌等[72]发现博落回急性经口、吸入、皮肤的毒性都是低毒范围，而对经眼睛途径是有严重的刺激性。Kosina等[73]按5 mg·kg-1剂量给猪饲喂血根碱或白屈菜红碱，连续饲喂90 d未见异常，表明其安全性较好。

4　结语

博落回植物资源丰富，在我国有悠久的药用历史。随着现代分离分析技术的不断发展，药理活性研究的深入，博落回提取物及其单体化合物在抑菌、抗肿瘤和杀虫等方面展现出优异的活性，其应用价值日益突显。因此，对博落回化学成分及生物活性进行系统总结，对其开发利用有重要的指导意义。

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Sanguinarine and chelerythrine: assessment of safety on pigs in ninety days feeding experiment

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1　化学成分

1.1　生物碱类

1.2　其他类

1.3　挥发油

2　主要生物碱的生源合成途径

3　药理作用

3.1　抗肿瘤作用

3.2　抑菌作用

3.3　杀虫作用

3.4　其他药理作用

3.5　毒性作用

4　结语

[参考文献]

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版权所有：中华中医药学会
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